Nachdem im Juli 1968 während der Startvorbereitungen für Sond 5 die Block-​D 11S824  Oberstufe der Proton-​K 8K82 K Trägerrakete explodiert war, wobei die Rakete und der Startkomplex erheblich beschädigt worden waren, konnte am 14.09.1968 endlich mit einer anderen Rakete und dem Ersatzraumschiff der Start der nächsten Sond Mission erfolgen. Einige vorangegangene Sond Starts waren bereits an der Rakete gescheitert, diesmal erreichte die letzte Stufe mit der Nutzlast aber planmäßig die Parkbahn um die Erde. Aus dieser erfolgte 67 min nach dem Start der Abflug zum Mond. Nach diesem geglückten Auftakt der Mission trat bald das erste ernste Problem auf. Der Stellar-​Sensor 100 K des Steuerungssystems hatte versagt, was das geplante Bahnkorrekturmanöver in Frage stellte. Doch am 17.09.1968 konnten die weniger akkuraten, aber wenigstens funktionstüchtigen Sonnen– und Erdsensoren genutzt werden, um Sond 5 für die Kurskorrektur zu orientieren. Nach dem Manöver hinterflog Sond 5 am 18.09.1968 den Mond in einem Minimalabstand von etwa 1.950 km. Mit einer weiteren Zündung des Bahnkorrekturtriebwerks begann die Sonde den Rückflug zur Erde. Dieser war vom Ausfall weiterer Systeme des Raumschiffs gekennzeichnet. So versagte zunächst der Erdsensor 101 K. Einer der beiden Sonnensensoren 99 K hatte sich gar nicht erst aktivieren lassen. Damit blieb ein einziger Sensor zur Orientierung des Raumschiffs. Dann kam auch noch eine Fehlfunktion in der Kreiselplattform des Lageregelungssystems hinzu. An eine aerodynamisch gesteuerte Rückkehr mit abschließender Landung auf sowjetischem Territorium war nun nicht mehr zu denken. Die Bergungskräfte im Reservelandegebiet Indischer Ozean wurden in Alarmbereitschaft versetzt. Hier war eine Landung im ballistischen Regime möglich. Hierzu mußte die Landekapsel aber erst einmal entsprechend ausgerichtet werden. Unter Einsatz des verbliebenen 99 K Sensors und der kleineren Lageregelungstriebwerke statt des Haupttriebwerks gelang das Manöver. Nach der Abtrennung des Instrumentenmoduls tauchte die Landekapsel am 21.09.1968 um 15:54 UTC mit der zweiten kosmischen Geschwindigkeit von rund 11 kms^–1  in die Erdatmosphäre ein. Trotz der Probleme war der enge Wiedereintrittskorridor präzise getroffen worden und Sond 5 wasserte am 21.09.1968 um 16:08 UTC (nach Sonnenuntergang) im Indischen Ozean bei 32 °38′ Süd und 65 °33′ Ost. Die Verzögerungswerte lagen dabei zwischen 10 und (in der Spitze für etwa 50 Sekunden) 16 g — eine Belastung, die ein trainierter Kosmonaut wohl eben noch hätte ohne bleibende Schäden überleben können. Einen Tag später erreichten die Bergungsschiffe aus über 100 km Entfernung die Kapsel — beschattet vom US Zerstörer „McMorris“. An Bord des ozeanographischen Forschungsschiffs „Wassili Golownin“ (russ. Василий Головнин) traf diese am 03.10.1968 in Bombay ein und wurde von dort aus mit einer AN-​12  in die Sowjetunion überführt.
Hier wurde die Mission gründlich ausgewertet. Die Ursachen der technischen Probleme konnten alle rasch geklärt werden. Die Kreiselplattform an Bord von Sond 5 war nach einem Bedienungsfehler des Bodenpersonals bei den Startvorbereitungen ausgefallen. Die Optik des 100 K Sensors war kontaminiert worden, als unter Sonneneinstrahlung Dämpfe aus dem Gerät austraten. Trotz der Probleme hatte diese Mission die Sowjetunion erheblich vorangebracht. Zwar mußte wegen der technischen Probleme die eigentlich vorgesehene Fotografie der Mondoberfläche entfallen. Doch konnten einige großartige Aufnahmen der Erde über dem Horizont des Mondes gewonnen werden. Als die Kapsel nach einer langen See– und Luftreise am 07.10.1968 in Moskau ankam, konnten sich die Wissenschaftler auch den anderen Experimenten an Bord widmen. Darunter den neben anderen biologischen Proben an Bord befindlichen zwei Schildkröten. Diese waren an Bord gegeben worden, da sie als Versuchstiere mehrere Tage ohne Futter auskommen konnten. Tatsächlich hatten sie, abgesehen von einem Gewichtsverlust von etwa 10%, den Flug ohne erkennbare Folgen überstanden. Auf der Habenseite der Mission stand auch die gelungene Abwicklung des simulierten Sprechfunkverkehrs über Sond 5, was bei westlichen Beobachtern keinen Zweifel aufkommen ließ, daß der Flug der Vorbereitung einer bemannten Mondmission gedient hatte. Fotos der Mondoberfläche konnten nicht aufgenommen werden, aber auf dem Rückflug zur Erde entstanden einige großformatige Aufnahmen der Erde. Was von dem Unternehmen Sond 5 blieb, war ein immerhin teilweise erfolgreicher Flug, der mit der ersten Rückkehr eines künstlichen Flugkörpers aus zweiter kosmischer Geschwindigkeit zur Erde abschloß. Vor einer bemannten Mondumrundung standen aber noch immer wenigstens zwei erfolgreiche unbemannte Tests aus. Frühestmöglicher Starttermin einer bemannten Mission war somit der Januar 1969.